Nowy Jork. Czterdziestoletni Lee Simon, krytycznie krytykowany dwukrotny powieściopisarz, który pracuje jako pisarz podróżniczy (zawód, którego nienawidzi), aby zarabiać na stałe, mówi swojej zszokowanej żonie od szesnastu lat, nauczycielce angielskiego Robina Simona, że ​​chce rozwodu. Chociaż od jakiegoś czasu nie był zadowolony z Robin, która, jak uważa, jest kłębkiem katolickich represji i nerwic, zwłaszcza jeśli chodzi o seks, Lee w końcu doszedł do wniosku, że chce rozwodu po przyjściu na zjazd w szkole średniej i zobaczeniu pełen przegranych, wierząc, że zamieni się w jednego z nich, jeśli nie dokona drastycznej zmiany. Dostaje pracę jako dziennikarz magazynu rozrywkowego, podczas gdy na boku pisze scenariusze, uważając, że to dobry krok do ukończenia swojej trzeciej powieści, jeśli scenariusze wyjdą. Praca dziennikarza obejmuje przeprowadzanie wywiadów z celebrytami, nie tylko z tym, do kogo może pedałować ukończony scenariusz, ale także z tym, czego szybko się dowiaduje, z kim ma łatwy dostęp do obfitości seksu z „pięknymi ludźmi”. Niezależnie od tego Lee nawiązuje relację z Bonnie, redaktorką opowiadania z wydawnictwa, która zachęca go do ukończenia tej powieści, która naprawdę wierzy, że będzie lepsza niż dwie pierwsze, choćby ze względu na dojrzałość. Tymczasem Robin, która nie radzi sobie dobrze z rozwodem, wraca do zdrowia na katolickim rekolekcji, zanim, przy wsparciu przyjaciół Jana i Cheryl, zdecyduje, co dalej z jej życiem, wierząc, że powrót do nauczania nie jest odpowiedzią. Podczas poszukiwań Robin niespodziewanie natrafia na swój związek z celebrytą, kiedy spotyka producenta telewizyjnego Tony'ego Gardellę, który zatrudnia ją jako asystentkę produkcji w swojej firmie. Powstałe historie Lee i Robin prowadzą ich w dwóch różnych kierunkach, jeden w kierunku, a drugi oddalający od prawdziwego szczęścia, którego nie było w ich małżeństwie.