Ginekolog dr Catherine Stewart z Toronto znajduje się na życiowym rozdrożu. Jej nastoletni syn, student muzyki Michael Stewart, już się jej nie zwierza, ona nawet nie wie, że jest aktywny seksualnie, dopóki nie przyłapie go na gorącym uczynku. Michael rozmawia ze swoim ojcem, profesorem muzyki z college'u, Davidem Stewartem, który z kolei nie mówi jej nic o tym, co dzieje się z Michaelem. Chociaż Catherine nadal kocha Davida, romans w dużej mierze opuścił ich małżeństwo. Natyka się na pewne dowody, choć poszlakowe, na to, że David jest chronicznym kobieciarzem, a ostatni przypadek miał miejsce, gdy David był na przemówieniu w Nowym Jorku. Aby dowiedzieć się, czy jej podejrzenia co do Davida są słuszne, Catherine postanawia zatrudnić prostytutkę, młodą kobietę o imieniu Chloe, którą widziała w sąsiedztwie swojego biura w Yorkville. Jedynym zadaniem Chloe dla Catherine jest spotkanie z Davidem w jednym z jego regularnych miejsc, udając studenta, flirtowanie z nim, aby zobaczyć, jaka jest jego reakcja, i złożenie raportu Catherine. Chloe nie może dalej tego robić, co oznacza zakaz dotykania, nie mówiąc już o seksie. Ale ta jednorazowa praca zostaje przedłużona z różnych powodów. Praca Chloe przybiera nieoczekiwany wymiar, zarówno dla niej, jak i dla Catherine, i wpływa nie tylko na nich dwoje, ale także na praktykę Davida, Michaela i Catherine.