Mężczyzna o imieniu Tim Templeton opowiada historię swojego 7-letniego siebie i swoich rodziców, Teda i Janice. Pewnego dnia Tim jest zaskoczony, gdy niemowlę w garniturze przyjeżdża do jego domu taksówką, a Ted i Janice nazywają go młodszym bratem Tima. Tim jest zazdrosny o uwagę, jaką otrzymuje jednodniowe dziecko, nie wspominając już o podejrzliwości, gdy dziecko zachowuje się przy nim dziwnie. Wkrótce Tim dowiaduje się, że dziecko potrafi mówić jak dorosły i przedstawia się jako „Szef”. Widząc okazję, by się go pozbyć, Tim postanawia nagrać rozmowę między Dzieckiem Szefa a innymi małymi dziećmi, które są w domu Tima na spotkanie. Boss Baby i inne niemowlęta przyłapują Tima na nagraniu, a kaseta magnetofonowa zostaje przerwana po tym, jak Boss Baby grozi, że rozerwie ulubione pluszaki Tima, Lam-Lam. Nie mając żadnych dowodów na jego poparcie, rodzice Tima uziemili go na trzy tygodnie..

Akcja filmu rozgrywa się pod koniec II wojny światowej w 1944 roku w Polsce w trakcie powstania warszawskiego krwawo tłumionego przez Niemców. Marek (Rafał Fudalej) to młody poeta, niedoszły maturzysta, który w warunkach wojennych musi dojrzeć i dorosnąć znacznie szybciej, niż gdyby sprawy szły zwykłym trybem. Pod wpływem fascynującej go, przypadkowo poznanej kobiety (Magdalena Cielecka) staje przed wyborami i musi zdefiniować w praktyce pojęcia takie jak lojalność, przynależność narodowa, wierność.

Dobiegający czterdziestki Russ Duritz (Bruce Willis) jest drętwym biznesmenem, ciągle zabieganym i ślepym na piękno przyrody. A także człowiekiem niesympatycznym i impertynenckim. Jego pozbawione przyjaciół i rodziny życie wywraca się do góry nogami, gdy Russ spotyka chłopca, który jest... nim samym w wieku ośmiu lat! Duritz i jego młodsze wcielenie z początku nie przypadają sobie do gustu. Chłopiec ma Russowi za złe, że nie spełnił jego dziecięcych marzeń, Duritzowi natomiast nie podoba się pucułowaty, sprawiający wrażenie ofermy dzieciak. Jeszcze nie wie, że za sprawą tego dziwnego gościa całkowicie odmieni swoje życie...

Dzieci z sierocińca przygotowują się do wyjazdu na obóz wypoczynkowy, finansowany przez bogatego protektora. Dwaj wychowankowie, bracia Mackenzie, pragną wykorzystać podróż, by odnaleźć matkę. Jednak plany się komplikują: bogaty protektor choruje, chłopcy zostają skazani na areszt domowy za nieposłuszeństwo.