Nicky przez całe życie studiował naukę o ludzkiej naturze i dokładnie rozumie, jak zdobyć czyjeś zaufanie lub oszukać ich, by nigdy nie zauważyli, że kradnie ich zegarek, portfel lub cokolwiek, co może mieć, co Nicky może sprzedać. W czołówce filmu je w nowojorskiej restauracji, kiedy wspaniała Jess podchodzi do jego stolika i prosi go, by udawał jej chłopaka, aby mogła uniknąć szczególnie zdeterminowanego faceta w barze, który nie przestanie do niej podrywać. Ich dwójka się dogadała, ale szybko domyśla się, że ona go przekręciła i wkrótce odwróciła się przeciwko niej i jej partnerowi. Niezrażony Jess błaga Nicky'ego, aby nauczył ją tego, co wie o przestępczym życiu, i wprowadza ją w plan okradzenia jak największej liczby osób podczas tygodnia Super Bowl w Nowym Orleanie. Okazuje się, że jest naturalna i szybko poznaje tajniki tego pozbawionego skrupułów świata. Wydaje się, że Nicky i Jess zakochują się w sobie, ale działania Nicky'ego pod koniec ich podróży do Nowego Orleanu zmuszają Jess do ponownej oceny ich związku. Trzy lata później Nicky zawiera umowę z Garrigą (Rodrigo Santoro), bogatym playboyem, który ma oprogramowanie, które pomoże jego zespołowi Formuły 1 zwyciężyć. Nicky zgadza się pomóc Garridze w sprzedaży fałszywej wersji programu swoim konkurentom, ale gdy plan zaczyna działać, odkrywa, że ​​Jess i Garriga są parą. Ponieważ stare uczucia komplikują nowy układ, Nicky musi również walczyć z rzeczowym Owensem (Gerald McRaney), szefem ochrony Garrigi, który otwarcie nie ufa Nicky.