W komedii romantycznej Roba Reinera Kiedy Harry poznał Sally w roli tytułowej występują Billy Crystal i Meg Ryan. Film rozpoczyna się od dwóch nieznajomych, którzy niedawno ukończyli Uniwersytet w Chicago, wspólnie podróżują samochodem z Chicago do Nowego Jorku, gdzie oboje mają się udać. Podczas podróży omawiają aspekty swoich postaci i życia, ostatecznie decydując, że mężczyźni i kobiety nie mogą być „tylko przyjaciółmi”. Przyjeżdżają do Nowego Jorku i rozchodzą się. Spotykają się kilka lat później w samolocie, a Harry ujawnia, że ​​jest żonaty. Spotykają się ponownie w księgarni kilka lat później, gdzie Harry ujawnia, że ​​jest teraz rozwiedziony. Od tego momentu oboje tworzą przyjaźń. W końcu ich bliskość powoduje, że ich najlepsi przyjaciele (w tej roli Carrie Fisher i Bruno Kirby) spotykają się i zakochują w sobie. Na imprezie sylwestrowej Harry i Sally mierzą się ze złożoną plątaniną emocji, które do siebie czują.