Sabrina Fairchild dorastała w mieszkaniu nad garażem na rozległej posiadłości Long Island należącej do rodziny Larrabees, dla której jej owdowiały ojciec pracuje jako rodzinny szofer. Fairchild i inni słudzy mają świadomość, że Sabrina zawsze była zakochana z daleka w młodszym synu Larrabee, kilkakrotnie żonatym, ale obecnie samotnym playboyu Davidem Larrabee, który nigdy jej nie zauważył, chyba że jako tyczkowaty dzieciak z posiadłości. Starszy syn Larrabee, Linus Larrabee, zawsze był odpowiedzialnym, ciężko pracującym jednym z dwojga rodzeństwa, tak bardzo skupił się na zarabianiu pieniędzy, teraz zarządzając konglomeratem Larrabee, aby mieć życie osobiste. W związku z tym ani on, ani Sabrina nigdy tak naprawdę nie zauważyli się nawzajem poza ich rolami w osiedlu, nie wiedząc nic o sobie nawzajem. David pracuje również dla firmy, tylko z nazwy i na papierze, ponieważ traktuje swoje zabawne zajęcia jako swoje codzienne życie. Linus nie ma jednak nic przeciwko wykorzystywaniu życia osobistego Davida do celów biznesowych, takich jak publiczne ogłoszenie rychłego małżeństwa Davida z Elizabeth Tyson, córką potencjalnego partnera biznesowego, o zaręczynach, o których David nic nie wie. David lubi Elizabeth jako zwykłą dziewczynę, ale nie ma zamiaru ożenić się ponownie. To posunięcie zbiega się w czasie z powrotem Sabriny po dwuletniej nieobecności w szkole kulinarnej w Paryżu, czego początkowo nie chciała robić, nie chcąc być z dala od Davida, ponieważ i pomimo jej nieodwzajemnionej miłości do niego, która była również jedną z powody, dla których Fairchild ją odesłał. Czas spędzony przez Sabrinę pozwolił jej wyrosnąć na własną skórę, teraz wierzy, że naprawdę może strzelać do księżyca, czy to David, czy cokolwiek innego. David zakochuje się w swojej nowej, wyrafinowanej wersji Sabriny, której nawet nie rozpoznał od pierwszego spojrzenia. Linus z kolei wywrotowo podejmuje wszelkie bezpośrednie działania, aby zapewnić, że David poślubi Elizabeth, niezależnie od jego nowego zauroczenia Sabriną. Dzięki tym działaniom Sabrina może naprawdę zdać sobie sprawę, czym jest jej księżyc i jeśli jest to osiągalne, tą drogą, która może powodować ból serca po drodze.