W "Sisterhood of the Travelling Pants 2", cztery młode przyjaciółki kontynuują swoją podróż ku dorosłości, która zaczęła się w pierwszej części. Od tamtej pory minęły 3 lata, a dziewczyny niedługo rozpoczynają pierwszy rok nauki w college'u. Tak jak dotychczas, dzielą się dżinsami, które symbolizują ich przygody, obawy, łzy i radości, ale przede wszystkim prawdziwą moc ich przyjaźni. Carmen (America Ferrera) nie czując się za dobrze z tym, że jej matka spodziewa się nowego dziecka, a przyjaciółki wolą spędzać wakacje poza domem, zaczyna pracę za kulisami festiwalu teatralnego w Vermont. Niespodziewanie dostaje tam rolę i jednocześnie staje się obiektem zainteresowań przystojnego chłopaka. Tibby (Amber Tamblyn) zostaje na wakacje w Nowym Jorku, gdyż jest pochłonięta pracą nad filmowym projektem w NYU. W międzyczasie angażuje się w swój związek z Brianem McBrianem (Leonardo Nam), lecz musi pokonać wiele związanych z tym przeciwności. Bridget (Blake Lively), która ciągle walczy ze stratą matki i pytaniami o jej przeszłość, wyrusza do Turcji na wykopaliska archeologiczne. Zaczyna się też zastanawiać, czym jest dla niej dom i rodzina. Lena (Alexis Bledel) próbuje poradzić sobie po rozstaniu z Kostosem (Michael Rady) studiując na Rhode Island School of Design. Poznaje tam pewnego studenta o imieniu Leo (Jesse Williams), który zaczyna jej imponować swoją artystyczną duszą.

"Stowarzyszenie Wędrujących Dżinsów" to historia czterech dziewczyn, które przyjaźnią się od niepamiętnych czasów. Jednak tego lata przeżywają przyjacielski kryzys. Podczas zakupów jedna z nich kupuje parę dżinsów z taniego sklepu ze spodniami, które pasują na każdą figurę. Przyjaciółki postanawiają ich używać jako sposobu na trzymanie się razem. Każda z nich nosi te magiczne spodnie przez tydzień by zobaczyć, co się zdarzy szczęśliwego przez ten czas i przekazuje je dalej.