W Yardley College Gatsby Welles dowiaduje się, że jego dziewczyna Ashleigh Enright pojedzie na Manhattan, aby przeprowadzić wywiad z kultowym reżyserem Rolandem Pollardem dla gazety studenckiej i planuje z nią romantyczny weekend. Gatsby jest synem zamożnej rodziny z Nowego Jorku, Ashleigh pochodzi z Tucson, a jej ojciec jest właścicielem kilku banków. Nie pociąga go studiowanie w Yardley, ale hazard i Ashleigh. Po przybyciu na Manhattan Gatsby nie mówi rodzicom, że planują wieczorem szykowną imprezę. Ashleigh spotyka Pollarda i zaprasza ją na pokaz swojego nowego filmu ze swoim pisarzem Tedem Davidoffem. Tymczasem Gatsby natrafia na swojego przyjaciela, który studiuje kinematografię, i zgadza się na udział w scenie pocałunku z Chan Tyrellem, młodszą siostrą jego byłej dziewczyny. Podczas deszczowego weekendu w Nowym Jorku Gatsby i Ashleigh mają nowe doświadczenia i odkrycia.