Alex Sheldon jest początkującym powieściopisarzem, który ma dwie rzeczy: blokadę pisarską i problem z hazardem. Ale wtedy do jego rezydencji przychodzi dwóch kubańskich dżentelmenów z mafii i daje mu wybór: skończyć następną książkę w 30 dni lub mniej i zebrać 100 000 $ na spłatę długu lub zostać zabitym. To wtedy Alex zatrudnia Emmę Dinsmore, nadworną stenografkę, aby została jego dyktatorem. Jego powieść, której akcja toczy się w szalonych latach dwudziestych XX wieku, opowiada o mężczyźnie imieniem Adam Shipley, pisarzu, który ma problemy osobiste i wstydzi się zakochać w kobietach. Na początku sprawy zaczynają się nieprzyjemnie, ale kiedy Alex opowiada historię, a Emma swoimi przemyśleniami, komentarzami i punktem widzenia, mają tendencję do tworzenia relacji podobnej do powieści.