Tim Lippe wiódł chronione życie w Brown Valley w stanie Wisconsin, dzięki czemu ma uproszczony pogląd na świat, lubi komfort poznania wszystkich, z którymi spotyka się na co dzień w swoim małym miasteczku. W swoim naiwnym poglądzie wierzy, że jego raz w tygodniu seksualne spotkania z Macy Vanderhei, jego nauczycielką w siódmej klasie, która niedawno się rozwiodła, jest prawdziwą miłością po obu stronach. Uwielbia swoją pracę jako sprzedawca ubezpieczeń w Brown Star Insurance, od dwudziestu pięciu lat należącym do Billa Krogstada. Tim naprawdę stara się robić to, co najlepsze dla swoich klientów. Brown Star dobrze sobie radziła jako firma, głównie dlatego, że trzy lata z rzędu zdobyła nagrodę Amerykańskiego Towarzystwa Ubezpieczycieli Wzajemnych (ASMI) za dwa diamenty, którą przyznano tylko jednej agencji rocznie na podstawie prywatnych prezentacji wygłoszonych przez konkurencyjne agencje dla prezes ASMI, Orin Helgesson, na dorocznej konwencji ASMI w Cedar Rapids w stanie Iowa. W imieniu Brown Star te zwycięskie prezentacje zostały wykonane przez cudownego przedstawiciela agencji, Rogera Lemke, którego Tim i wszyscy inni w ich biurze naprawdę podziwiają. Zwycięska passa Brown Star jest zagrożona, gdy tuż przed zbliżającym się konwentem ASMI Roger umiera w nieco podejrzanych okolicznościach. Jego śmierć oznacza nie tylko, że nie będzie robił prezentacji w tym roku, ale te podejrzane okoliczności, które gdyby zwróciły uwagę ASMI, zepsułyby reputację Brown Star, jako że ASMI ma u podstaw silną chrześcijańską moralność. Bill postanawia wysłać Tima na konwent jako przedstawiciela Brązowej Gwiazdy, mimo że Tim czuje się niepewnie w drodze do wielkiego miasta, by wypełnić duże buty Rogera. Na zjeździe Tim jest nieprzygotowany do radzenia sobie z napotkanymi ludźmi, od trzech uczestników konwencji, z którymi ostatecznie się spotyka – Deana Zieglera, Joana Ostrowskiego-Foxa i Ronalda Wilkesa – po Bree, młodą kobietę włóczącą się po hotelu konferencyjnym parking, ta, której on naiwnie nie zdaje sobie sprawy, jest prostytutką. Oni wszyscy są poza jego mentalnością wygodnego życia w Brown Valley. Gdy Tim spędza czas z tą grupą, będzie musiał podjąć pewne decyzje dotyczące swojego życia, w tym, jak daleko jest gotów posunąć się, aby zrobić cztery z rzędu dla Brown Star i co ta decyzja oznacza dla niego w ujęciu holistycznym.