Davis (Jake Gyllenhaal), odnoszący sukcesy partner w funduszu private equity, walczy po stracie żony w tragicznym wypadku samochodowym. Pomimo nacisków ze strony teścia, Phila (Chris Cooper), aby wszystko połączył, Davis nadal się rozwiązuje. To, co zaczyna się jako list ze skargą do firmy sprzedającej automaty, zamienia się w serię listów ujawniających zaskakujące osobiste przyznania. Listy Davisa przykuwają uwagę przedstawicielki obsługi klienta, Karen (Naomi Watts), a pośród jej emocjonalnego i finansowego ciężaru, oboje tworzą nieprawdopodobny związek. Z pomocą Karen i jej syna Chrisa (Judah Lewis) Davis zaczyna się odbudowywać, zaczynając od zburzenia życia, które kiedyś znał.