Jon Martello jest młodym włoskim Amerykaninem i współczesnym Don Juanem mieszkającym w New Jersey, z krótką listą rzeczy, na których mu zależy: „moje ciało, mój pad, moja jazda, moja rodzina, mój kościół, moi chłopcy, moje dziewczyny, moje porno”. Chociaż ma bardzo aktywne życie seksualne, jest bardziej zadowolony seksualnie oglądając pornografię i masturbację, co, jak twierdzi, pozwala mu „zatracić się”. Podczas wieczornego wyjścia ze swoimi dwoma najlepszymi przyjaciółmi, Bobbym i Dannym, Jon spotyka Barbarę Sugarman, młodą Żydówkę z bardziej zamożnego środowiska. Chociaż uważa go za interesującego, odrzuca jego ofertę na jedną noc. Namierza ją na Facebooku i zaprasza na lunch. Istnieje wzajemne przyciąganie, ale Barbara nalega na długotrwałe zaloty, które trwają ponad miesiąc bez seksu. Zachęca Jona do uczęszczania na wieczorne zajęcia, aby dostać pracę biurową poza branżą usługową, a Jon oddaje się jej miłości do filmów romantycznych, które zwykle odrzuca jako nierealistyczną fantazję. Spotykają swoje rodziny, a rodzice Jona ją kochają..