Oliver Trinke zawsze starał się zostawić za sobą przeszłość z Highlands w stanie New Jersey, ale przez ostatnie sześć lat było to trudne. Był odnoszącym sukcesy publicystą muzycznym w Nowym Jorku, ale po tym, jak jego żona Gertrude zmarła zaraz po urodzeniu córki Gertie, nieprzygotowany Ollie stał się persona non grata w przemyśle rozrywkowo-reklamowym przez jeden incydent, w dużej mierze przedkładając pragnienie sukcesu zawodowego nad obowiązki jako ojca i wrócił do Highlands, a on i Gertie przeprowadzili się do swojego ojca Barta, dopóki nie mógł stanąć na nogi. Oznaczało to pracę ramię w ramię z Bartem w załodze Borough of Highlands, którą nadal ma. Nadal ma też pragnienie powrotu do życia w Nowym Jorku i pracy na wysokim poziomie jako publicysta rozrywkowy, mimo że nauczył się być odpowiedzialnym, kochającym ojcem Gertie, która znała tylko życie w Highlands i lubi w nim wszystko, w tym jej tatuś i Bart, jej „Pop”. Gdy Ollie próbuje zrealizować swoje marzenie, może uzyskać jaśniejszy obraz swoich priorytetów z pomocą Mayi, sprzedawczyni sklepu wideo / studentki, z którą zaprzyjaźnia się z Gertie.