"Jak zostałem gangsterem. Historia prawdziwa" to film o przyjaźni i miłości w czasach, w których pozwolenie sobie na emocje może okazać się tragiczne w skutkach. W życiu Bohatera liczą się tylko dwie osoby - najbliższy przyjaciel i ukochana kobieta, a światem jego interesów rządzi przemoc. Akcja filmu zaczyna się w latach 70-tych - już wtedy młody Bohater wie, że adrenalina smakuje bardziej niż mleko w proszku. Z czasem odkrywa też pragnienie pieniędzy, władzy i bycia ponad prawem. Rozpoczyna się transformacja, a jego gangsterski talent rozkwita. Wspólnie z przyjacielem buduje własną armię. Oparta na faktach historia Bohatera po raz pierwszy pokazuje prawdziwe oblicze polskich mafiosów: zaczynali w kreszowych dresach i stworzyli organizację przestępczą, która przez chwilę panowała nad całym krajem. Finał tej historii nie został jednak napisany pociskami i krwią - czasem słowo rani mocniej niż kula, a miłość i przyjaźń mogą być lekarstwem, nawet w najbardziej okrutnych rękach. 

Frank Lucas (Denzel Washington) przez całe swoje życie był właściwie nikim. To, do czego ostatecznie doszedł, osiągnął dzięki swojej niezłomności i sprytowi. Przez piętnaście lat był szoferem gangstera imieniem Bumpy Johnson. To właśnie od niego przejął pewne nawyki, sposób działania i część własnej filozofii życiowej. Imponowało mu to, iż w głębi duszy jego szef był tak naprawdę dobrym człowiekiem, który z okazji Święta Dziękczynienia potrafił rozdawać ubogim indyki, aby wszyscy w ten dzień byli syci i szczęśliwi. Wszystko zmienia się w dniu, w którym Bumpy umiera. Dla Franka kończy się czas nauki od człowieka, którego traktował jak swojego mistrza i szanował na równi z własnym ojcem. Nietrudno się domyślić, że cały narkotykowy pół-światek nowojorskiego Harlemu ucieszyła śmierć osoby, której większość podrzędnych gangsterów była winna pieniądze. Nikt nie zwracał uwagi na Franka, który był nieodłącznym towarzyszem zmarłego i jego jedynym uczniem. W pewnym momencie w duszy Lucasa zaczyna kształtować się niezłomne postanowienie kontynuowania działalności Bumpy'ego, jednak już pod własnym "szyldem". Tymczasem rewir jego mistrza usiłuje zająć niezwykle pewny siebie handlarz narkotykami, który nie traktuje Franka zbyt poważnie, a już z całą pewnością nie uważa go za realne zagrożenie. Frank nie ma zbyt wiele czasu, aby ubiec konkurenta...

Film składa się z dwóch nowelek. Pierwsza, sensacyjno - kryminalna, opowiada o fiasku długo przygotowywanego i opracowanego do najmniejszego szczegółu napadu na furgonetkę przewożącą pieniądze z banku. Druga z opowiedzianych historii to perypetie niespodziewanie wyrzuconego z pracy laboranta, który ukrywa swoją porażkę przed żoną. I aby zaspokoić jej konsumpcyjne żądania decyduje się na pewną mistyfikację.

Film przedstawia historię życia Carltona Leacha (Ricci Harnett) - jednego z najbardziej znanych angielskich gangsterów. Leach, początkowo chuligan piłkarski, został członkiem gangu, który dokonywał spustoszeń oraz aktów wandalizmu m. in. w Londynie oraz Essex na przełomie lat osiemdziesiątych i dziewięćdziesiątych XX wieku. W filmie przedstawione zostały kolejne etapy jego burzliwego życia, od stadionowego chuligana, przez bramkarz w nocnym klubie, aż do jednego z budzących największy strach oraz respekt kryminalistów w kraju.

Ameryka czasów prohibicji. Bracia Bondurant, podobnie jak wszyscy w ich okolicy, żyją z nielegalnej produkcji alkoholu. Są powszechnie znani ze swej odwagi i nieustępliwości. Interes idzie dobrze, dopóki z Chicago nie przybywa agent specjalny Charlie Rakes będący na usługach skorumpowanego prokuratora. Ogłasza on, że wszyscy producenci alkoholu muszą płacić wysokie łapówki. Bracia Bondurant nie uznają propozycji nie do odrzucenia i jako jedyni odmawiają. W okolicy wybucha krwawa wojna.

Los Angeles 1949. Boxer, który stał się gangsterem Mickey Cohen, który pracował w Chicago z kilkoma innymi współpracownikami gangsterów, przeniósł swoją działalność do Los Angeles. Planuje przejąć kontrolę nad miastem, wyciskając przy tym wszelką konkurencję wszelkimi środkami, zwykle przemocą. Będąc w stanie to osiągnąć, Cohen ma w tylnej kieszeni wielu autorytetów w Los Angeles. Szef LAPD, Bill Parker, pyta sierż. Johna O'Marę, aby zebrał i poprowadził nieoficjalną, nieoficjalną drużynę do rozwiązania problemu Cohena. Parker kieruje tę prośbę specjalnie do O'Mary z powodu wcześniejszego zajmowania się przez O'Marę niektórymi sprawami związanymi z operacjami Cohena. O'Mara i oddział nie mają zabić Cohena – co tylko doprowadziłoby do przejęcia władzy przez kogoś innego – ale raczej uniemożliwić mu wszystkie operacje w taki sposób, że żaden inny gangster nie odważyłby się wejść. Kochająca i będąca w zaawansowanej ciąży żona O'Mary, Connie, przekonuje męża, że ​​musi zwerbować innych ze specjalistycznymi umiejętnościami, zamiast klonów samego siebie, co było jego pierwotną myślą. ojciec na koniec tego wszystkiego. O'Mara będzie musiał kontrolować odmienną grupę, którą zgromadził, pracując nad wspólnym celem. Jedną z kwestii, z którą będzie musiał się zmierzyć, jest fakt, że jeden z jego kolegów, sierż. Jerry Wooters, który stracił zapał do pracy, właśnie wdał się w romans z dziewczyną Cohena, Grace Faraday, której życie znalazłoby się w niebezpieczeństwie, gdyby Cohen kiedykolwiek się o tym dowiedział. Ponieważ O'Mara i jego zespół brną naprzód bez jasnego planu, mogą napotkać problemy w ustaleniu, kto rzeczywiście jest w tylnej kieszeni Cohena, a ponieważ nie mogą prosić o żadną pomoc nikogo spoza drużyny, ponieważ są „nieoficjalne” . Niemniej jednak mogą być w stanie kontynuować postępy do celu końcowego, o ile Cohen nie wie, kim są, a mianowicie, że są tajniakami LAPD. Jeśli kiedykolwiek zostaną odkryci, może to nie tylko zagrozić ich pracy, ale także narazić życie ich i ich bliskich na śmiertelne niebezpieczeństwo.

Ruby i Quentin to para złodziejaszków. Ruby to typ macho, który nie lubi tracić czasu na gadanie. Quentin zaś jest sympatycznym naiwniakiem i urodzonym pechowcem. Pewnego dnia ich drogi schodzą się we wspólnej celi więziennej na oddziale dla psychicznie chorych. Ruby zostaje aresztowany za kradzież ciężarówki z pieniędzmi. W dodatku ściga go żądny zemsty gangster Vogel właściciel cennego auta i mąż uwiedzionej przez Ruby'ego kobiety. Poczciwy Quentin bierze uparte milczenie towarzysza za dowód sympatii i postanawia mu pomóc.

Mafioso Paul Vitti (Robert De Niro) siedzi w więzieniu, jednak kiedy wyjdzie na wolność będzie potrzebował człowieka, który mu pomoże w codziennych problemach. Naturalnie wraca on do swojego psychoanalityka doktora Bena Sobela (Billy Crystal).

Robert de Niro po raz kolejny jako boss mafii! Jednak tym razem w komedii, w której... parodiuje samego siebie! A wychodzi mu to wręcz rewelacyjnie. Tak więc szef mafii zgłasza się 'po cichu' do psychiatry ze względu na: częste zmiany nastrojów, płacz i rozżalenie oraz problemy z potencją. Właśnie w ten sposób rozpoczynają się zabawne perypetie obu panów. Film niewątpliwie wart obejrzenia, ponieważ kreacja komediowa twardego de Niro, jak też i sam film były w 1999 roku nominowane do Złotych Globów.