Dzieciństwo szybko się kończy, ale niedojrzałość może trwać wiecznie. Randy Dupree (Owen Wilson) jest idealnym tego przykładem. Choć już dawno stuknęła mu trzydziestka, wciąż imprezuje jak za studenckich czasów i nie ma zamiaru się ustatkować. Praca? Obowiązki? Takie słowa nie istnieją w jego słowniku. Pewnego dnia Dupree wpada w poważne kłopoty: za jednym zamachem traci mieszkanie, samochód i dorywcze źródło utrzymania. I wtedy właśnie los zsyła mu wybawienie w osobie dawnego kumpla, Carla Petersona (Matt Dillon), który zgadza się przyjąć go pod swój dach. Rzekomo, tylko na kilka dni, góra miesiąc. Ten samarytański odruch niezbyt przypada do gustu żonie Carla, Molly (Kate Hudson). Są małżeństwem dopiero od niedawna i wspólnie próbują wejść w dorosłe życie. Tymczasem Dupree, ze swoimi chłopięcymi nawykami, zaczyna być coraz bardziej uciążliwy. Nie mówiąc o tym, że demoluje prawie cały dom...