James Shannon III (Chris O'Donnell) to mężczyzna, który miał dziesiątki dziewczyn i wszystkie z nim zrywały, ponieważ nie chciał się zaangażować. Ale kiedy spotyka Anne Arden (Renée Zellweger), zaczyna się trochę rozluźniać, ale nadal jest trochę niezdecydowany. Nawet jego porywczy dziadek James Shannon (Sir Peter Ustinov), zaniepokojony losem linii Shannon, namawia go, by się ożenił i miał dzieci. Decyduje się więc na ten krok, ale jest tak zdenerwowany, że udaremnia oświadczyny. Anna jest nim rozczarowana. Kiedy umiera jego dziadek i odczytuje się testament, odkrywają, że pozostawił Jimmiemu sto milionów dolarów, ale tylko pod warunkiem, że ożeni się do 18:05. w jego 30. urodziny, które są następnego dnia. Następnie Jimmie postanawia ponownie oświadczyć się Anne i tym razem idzie trochę lepiej, ale kiedy Anne kwestionuje jego zapał i czy naprawdę chce się z nią ożenić, zamiera, a ona wsiada do samolotu do Grecji. W ostatniej chwili wysiada z samolotu i jedzie odwiedzić rodziców. Jimmie następnie dowiaduje się, że jeśli nie otrzyma spadku, który obejmuje firmę, firma, która ma reputację kupowania firmy, a następnie rozbierania jej ze wszystkiego, co jest warta, a następnie zwalniania pracowników, kupi ją i zwolni wszyscy pracownicy. Jimmie radzi znaleźć kogoś innego do poślubienia, więc przegląda swoją czarną księgę i prosi każdą dziewczynę, z którą się spotykał, o rękę, tylko niektóre z nich wciąż bolą po jego zerwaniu z nimi, inne myślą, że to parodia co proponuje, albo po prostu nadal źle proponuje.