David (Tobey Maguire), współczesny amerykański licealista, niepokoi się o własną przyszłość, zamartwia się wszelkimi zagrożeniami, którymi straszą media. Z upodobaniem ogląda czarno-biały telewizyjny serial z lat 50. o sielankowym życiu mieszkańców miasteczka Pleasantville. Pewnego dnia nieco tajemniczy technik (Don Knotts) wezwany do naprawy telewizora wręcza Davidowi pilota, za pomocą którego chłopak i jego siostra Jennifer (Reese Witherspoon) przenoszą się nieoczekiwanie do filmowego miasteczka. Oboje otrzymują imiona Bud i Mary Sue i stają się głównymi bohaterami serialu.