Dzielnica Charlestown w Bostonie słynie z produkcji dużej liczby uzbrojonych rabusiów z pokolenia na pokolenie. Ci rabusie nigdy z własnej woli nie opuszczają swojego życia w Charlestown, dzielnicy, w której istnieje niepisany kodeks chroniący ten styl życia. Do takich rabusiów należą przyjaciele Doug MacRay, James Coughlin, Albert „Gloansy” Magloan i Desmond Elden. W szczególności Doug i James traktują się nawzajem jak rodzinę, ponieważ Coughlinowie realistycznie byli takimi dla Douga, odkąd matka Douga uciekła, a ojciec Douga, Stephen MacRay, został wysłany do więzienia. Samotna matka Jamesa, odurzona Krista Coughlin i Doug mają swobodny związek seksualny. Czwórka przeprowadza w większości udany napad na bank, ale ze względu na okoliczności bierze kierownika banku, Claire Keesey, jako zakładniczkę na krótki okres, zanim uwolni ją fizycznie bez szwanku. Dowiadują się, że Claire mieszka w Charlestown, więc chcą się upewnić, że nie widziała niczego, co mogłoby ich obciążyć, gdyby kiedykolwiek na nią wpadli. W związku z tym Doug nawiązuje z nią osobistą relację, aby dowiedzieć się, co wie i co powiedziała policji i FBI, które przejęły dochodzenie. Dowiaduje się, że dla własnego bezpieczeństwa zachowała pewne informacje przed władzami, ale informacje, które mogą w szczególności zidentyfikować Jamesa. Ale Doug powoli zakochuje się w niej, tak jak ona w nim. Ostatecznie Doug marzy o porzuceniu życia w Charlestown i byciu z Claire gdziekolwiek, byle nie tam. Ale Doug musi starać się ukryć przed nią swoją prawdziwą tożsamość i fakt, że się z nią spotyka, przed kolegami. Ale odejście nie jest tak łatwe, jak by sobie tego życzył, ponieważ on i gang otrzymują duże zadanie od miejscowego gangstera o imieniu Fergie, czy Dougowi się to podoba, czy nie. A Adam Frawley, główny śledczy FBI, znajduje dowody, które łączą tę czwórkę z napadem na bank i późniejszym napadem na samochód pancerny, więc jest na ich ogonie w poszukiwaniu dowodów, które odeślą ich żywych lub żywych.
