Jan Ole Gerster w swoim fabularnym debiucie przedstawia autoironiczny portret Nika (Tom Schilling) - młodego człowieka przed trzydziestką, który właśnie porzuca studia. Niko odsuwa swoją przyszłość na dalszy plan i oddaje się wędrówkom po ulicach Berlina, podczas których podziwia napotkanych przechodniów. "Oh Boy!" to komediodramat o trudach codziennego życia i poszukiwaniu własnego miejsca w świecie.