Przedstawiono częściową relację z życia Jamesa „Whitey” Bulgera. Ta faza jego historii zaczyna się w 1975 roku, kiedy jego działalność gangsterska ogranicza się w dużej mierze do dzielnicy South Boston, gdzie dorastał, gdzie jego grupa, Winter Hill Gang, jest głównym bohaterem takiej przestępczej działalności. John Connolly, agent FBI, który niedawno wrócił do Bostonu i przyjaciel z dzieciństwa Billy'ego Bulgera, brata, senatora stanowego Whitey'a, zwraca się do Whitey'a z propozycją: zagrać jako jego kapus przeciwko innym bostońskim gangsterom, w szczególności Angiulosom z Północnego Bostonu, w zamian za ochrona przed wszelkimi działaniami FBI przeciwko sobie, o czym wie tylko garstka osób z Biura. Chociaż z początku niechętnie nie chce zostać złapanym lub w ten sposób zidentyfikowany jako informator, Whitey ostatecznie zgadza się po określonym incydencie. Przedstawiono wpływ ich porozumienia na ich życie zawodowe i osobiste w ciągu następnych dwudziestu lat, gdy kryminalne imperium Whiteya może rozkwitać dzięki nieskrępowanej eliminacji jego konkurencji, ponieważ Whitey robi, co chce, bez kary ze strony FBI, aby chronić swoje własne interesy. i jak wtajemniczeni w FBI kwestionują, czy Whitey był dla nich użyteczny.