Dzień szesnastych urodzin Samanthy (Molly Ringwald) nie zaczął się udanie. Od rana wszystko idzie nie tak, jak dziewczyna to sobie wyobrażała. Rodzice są zaaferowani ślubem starszej siostry Ginnie (Blanche Baker) i nie pamiętali, aby złożyć Samancie życzenia. Nastolatka jest bez wzajemności zakochana w najprzystojniejszym chłopaku w szkole, podczas gdy ona podoba się pierwszoklasiście Tedowi (Anthony Michael Hall). Jeżeli dodać do tego kilka innych "nieszczęść", szesnaste urodziny mogą okazać się najokropniejszym dniem w życiu bohaterki.