Chris nie cieszy się popularnością w szkole. Chłopak przy tuszy, z aparatem na zębach i swoją niezdarnością, może tylko marzyć o prawdziwej miłości. Jamie jego kobieta idealna jest wciąż blisko niego. Doskonale się rozumieją i uwielbiają spędzać razem czas. Jednak dziewczyna traktuje Chrisa tylko i wyłącznie jako przyjaciela. Kiedy zdesperowany chłopak postanawia wyznać jej miłość, zostaje niefortunnie wyśmiany przez znajomych z liceum. Postanawia raz na zawsze zmienić swoje życie i osiąga sukces. Zdobywa świetną pracę, ma pieniądze, mieszkanie i każdą pannę na zawołanie. Po 10 latach ponownie pojawia się w rodzinnym New Jersey jako zupełnie inny mężczyzna. Czy teraz zdoła podbić serce ukochanej Jamie?