Młody dorosły Harold Chasen, samotny i pozbawiony przyjaciół z wyboru, ma obsesję na punkcie śmierci. Fascynacja ta przejawia się w inscenizacji własnych fałszywych samobójstw, prowadzeniu karawanu i chodzeniu na pogrzeby, nawet osób, których nie zna, a wszystko to ku jego rozczarowaniu. zirytowana bogata matka, z którą mieszka. Pani Chasen jest zdeterminowana, aby Harold był „normalny”, w tym wysyłając go na terapię, aby uporał się z jego problemami i znaleźć mu dziewczynę przez komputerowy serwis randkowy. To na serii pogrzebów Harold spotyka Maude, u progu jej osiemdziesiątych urodzin, która również uczestniczy w pogrzebach nieznajomych. W przeciwieństwie do Harolda, Maude ma obsesję na punkcie życia – a dokładniej swojego życia – robi wszystko, co chce, by sprawić sobie przyjemność, niech to diabli, co myślą inni i jak mogą na nich wpłynąć. Ponieważ nie może zabrać ze sobą dóbr materialnych, bardziej interesują ją doświadczenia, wszelkimi dobrami materialnymi, które posiada – często „pożyczyła” bez pytania – tylko po to, by te doświadczenia pogłębiać. Ich przyjaźń opiera się początkowo na tym, jak druga osoba może wspierać własne priorytety. Ale gdy Maude pokazuje Haroldowi, jak naprawdę żyć, Harold zakochuje się w niej. Ich związek, już ograniczony w czasie przez czystą matematykę, jest jeszcze bardziej ograniczony, ponieważ Maude pokazuje mu nie tylko, jak dobrze żyć, ale dobrze umrzeć.