Benjamin, dyrektor ds. reklamy, próbuje zdobyć duże konto, ale jego szef uważa, że wymaga to kobiecego akcentu, więc zastanawia się, czy dać go kilku kobietom na stanowisku szefa. Benjamin założy się z nimi, że jeśli uda mu się rozkochać w nim kobietę, dostanie konto. Pozwala żeńskim szefom wybrać dziewczynę. Wybierają Andie, pisarkę magazynu Composure, którą poznali wcześniej i dowiedzieli się, że przygotowuje artykuł zatytułowany „Jak stracić faceta w 10 dni”. Wiedząc, że będzie niemożliwa, nie mówią mu tego. Ben stara się ją uwieść, a ona stara się go odepchnąć.