Anna Brady, zajęta jako wyjadacz z Bostonu, lubi kontrolować wszystkie aspekty swojego życia. Jedną z niewielu rzeczy, których nie była w stanie kontrolować, jest małżeństwo; jej chłopak, kardiolog dr Jeremy Sloane, nie oświadczył się jej jeszcze po czterech latach randek. Nienawidzi historii opowiadanej jej często przez jej ojca Jacka Brady'ego, że istnieje irlandzka tradycja, która pozwala kobietom oświadczyć się ukochanej osobie 29 lutego, co rzekomo połączyło jej dziadków ze strony ojca. Anna nienawidzi samej siebie zaskakiwać, ale postanawia zaskoczyć Jeremy'ego, pojawiając się w Dublinie, gdzie bierze udział w konferencji, i oświadczając się mu w Dzień Przestępny. Ale jej wędrówka z Bostonu do Dublina wcale nie jest gładka. Utyka w Dingle, jej niezamierzonym wjeździe do Irlandii, kilka dni przed dniem przestępnym. Pomimo ich wrogiego spotkania, zmagający się z problemami pub/karczmarz Declan O'Callaghan zgadza się zawieźć Annę do Dublina... za odpowiednią cenę; uzgodniona opłata pokryłaby większość jego długu, co pozwoliłoby mu na utrzymanie pubu/zajazdu. Głównie z powodu ich antagonizmu, Anna, Declan i ich trzeci, Louis (który Declan nazywa jej walizką Louis Vuitton), wpadają w jedną nieszczęście po drugiej, co grozi przybyciu Anny do Dublina do 29 lutego. Przekonasz się, że są w życiu ważniejsze rzeczy niż posiadanie tej bajkowej propozycji 29 lutego i uratowanie pubu/karczmy przez wymuszenie Anny.