Trzydziestokilkuletni Rob Gordon, były klubowy DJ, jest właścicielem niezbyt lukratywnego sklepu z używanymi płytami w Chicago. Nie tyle zatrudnia Barry'ego i Dicka, ile raczej trzyma ich w pobliżu, ponieważ pewnego dnia pojawili się w sklepie i nigdy nie wyszli. Wszyscy trzej są snobami winylowymi i muzycznymi, ale na różne sposoby. Rob ma zamiłowanie do kompilowania pięciu najlepszych list. Najnowsza z tych list to jego pięć najważniejszych rozstań, do czego przyczynił się fakt, że właśnie z nim zerwała jego ostatnia dziewczyna, Laura, prawniczka. Wierzył, że Laura będzie tą, która przetrwa, częściowo w oczekiwaniu na to, gdzie będzie na tym etapie swojego życia. Rob przyznaje, że w ich związku było kilka incydentów, które same w sobie mogą być dla niej podstawą do zerwania. Ku jego zadowoleniu, Laura nie znajduje się na tej pierwszej piątce. Rob czuje potrzebę nie tylko przyjrzenia się pięciu relacjom, które sięgają aż do gimnazjum, kiedy miał 12 lat, i spróbowania pogodzenia się z tym, dlaczego kobieta lub dziewczyna go opuściła, ale także: słowami Charliego Nicholsona, czwartego na liście, „co to wszystko znaczy” za to, dlaczego skończył tam, gdzie jest, a co nigdzie, ani osobiście, ani zawodowo, nie jest bliski temu, co sobie wyobrażał. Musi również pogodzić się z tym, co to znaczy, że Laura przeniosła się do Iana Raymonda, człowieka, dla którego żaden z nich nie miał szacunku, kiedy byli razem.