Jerry Falk (Jason Biggs) i David Dobel (Woody Allen), którzy spotykają się na spotkaniu biznesowym, szybko stają się przyjaciółmi. Ich cechą wspólną jest to, że oboje są świeżo upieczonymi pisarzami komediowymi z Nowego Jorku, głównie piszącymi materiały do ​​stand-upów, są Żydami (chociaż David jest ateistą) i każdy z nich ma różne neurozy. Ich duża różnica polega na tym, że Jerry ma dwadzieścia jeden lat, podczas gdy David ma sześćdziesiąt, z czterdziestoletnim doświadczeniem życiowym, wiedzą i nerwicami. Podczas gdy Jerry pisze w pełnym wymiarze godzin – pracuje także nad powieścią – David na wszelki wypadek zachował swoją codzienną pracę jako nauczyciel w szkole publicznej. W ich związku David staje się poniekąd mentorem Jerry'ego, udzielając mu porad w sprawach życiowych Jerry'ego, które w większości obracają się wokół faktu, że Jerry jest produktem inercji i ma problemy z opuszczeniem kogokolwiek. Dlatego Jerry wciąż jest z jedynym menedżerem, jakiego kiedykolwiek miał, Harveyem Wexlerem (Danny DeVito). Jerry jest nie tylko jedynym klientem Harveya (co świadczy o jego skuteczności w pracy), ale Harvey ma również dwadzieścia pięć procent zysku, jak określono w umowie, którą chce przedłużyć o kolejne siedem lat. Dlatego Jerry nadal jest na terapii z psychiatrą, który nie zrobił mu nic dobrego i który poradził Jerry'emu, aby został z nim na terapii, w przeciwieństwie do podjęcia pracy w Los Angeles w Kalifornii. Ale to, że nie może odejść, w dużej mierze dotyczy jego życia miłosnego. Jerry ma już jeden rozwód. Ma problemy ze swoją obecną dziewczyną Amandą (Christina Ricci), która według niego jest miłością jego życia. Zakochał się w niej od pierwszego wejrzenia, kiedy był już w konkubinacie z Brooke (KaDee Strickland) i Amandą spotykającą się z przyjacielem Jerry'ego, Bobem Stilesem (Jimmy Fallon). Nawet po tym, jak Jerry zaczął sypiać z Amandą, nie mógł być szczery z Brooke w tej sytuacji, pozostawiając ją, by rozszyfrowała jego kłamstwa. To, czego Jerry nie jest w stanie lub nie chce zobaczyć, to to, że Amanda nie tylko nim manipuluje, ale także skupia się na rzeczach między nimi, które sprawiają, że są naprawdę kompatybilne, ignorując wiele innych rzeczy, które sprawiają, że są niekompatybilne. Ostatnio ich związek utrudnił fakt, że w ich małym mieszkaniu wprowadziła się do nich starająca się odnaleźć siebie matka. Pomimo wyjątkowego spojrzenia na życie Davida, może on być w stanie wyraźniej widzieć związek Jerry'ego i Amandy jako obiektywnego obserwatora. Powstaje pytanie, ile rad Davida Jerry przyjmie w całości.