Podczas gdy każdy chwyta za ostatnią parę czarnych kaszmirowych rękawiczek w Bloomingdale w Nowym Jorku, spotykają się Sara Thomas i Jonathan Trager. Mimo że każdy z nich był w tym czasie w związku z innymi ludźmi, spędzają razem niesamowite popołudnie. Jonathan chce jej danych kontaktowych „na wszelki wypadek”, ale Sara, fatalistka, gra z Jonathanem w gry losu, aby ustalić, czy rzeczywiście mają być razem teraz, czy w przyszłości. Pod koniec dnia obaj mają tylko kilka informacji o sobie, które nie obejmują nazwiska ani numeru telefonu drugiego, ponieważ rozstają się z firmą. Jedna z ostatnich gier losu Sary tego dnia polega na tym, że każda z nich pozostawia drugiej identyfikator (Jonathan i Sara nabazgrają swoje pełne imię i nazwisko oraz numer telefonu odpowiednio na rachunku 5 USD i używanej książce), które, jeśli obie wejdą w posiadanie drugiej przez przypadek Sara wierzy, że mają być razem. Kilka lat później Jonathan jest zaręczony i wkrótce poślubi kobietę o imieniu Halley. Jednocześnie Sara, obecnie mieszkająca w San Francisco, właśnie zaręczyła się z Larsem, nowym muzykiem ageist. Jednak myśl o Sarze jest przede wszystkim w umyśle Jonathana. Sara też myśli o Jonathanie, a nie o Larsie. Gdy zbliża się dzień ślubu Jonathana, Jonathan, wraz ze swoim najlepszym przyjacielem Deanem u boku, stosuje metodyczne podejście do odnalezienia Sary. Z drugiej strony Sara, ze swoją najlepszą przyjaciółką Ewą u boku, stosuje bardziej fatalistyczne podejście do odnalezienia Jonathana. Czy któreś z ich poszukiwań zakończy się sukcesem, zwłaszcza przed zaplanowanym ślubem Jonathana?