U schyłku życia mieszkający w New Hampshire pisarz podróżniczy Bill Bryson (Robert Redford), który podróżował po świecie głównie poza Stanami Zjednoczonymi w pracy, dosłownie wpada na pomysł, aby przebyć dwa tysiące dwieście mil Appalachian Trail, pomimo tylko niewielka część tych, którzy podejmują próbę, większość jest znacznie młodsza, wypełnia całą długość, która zwykle trwa około pięciu lub sześciu miesięcy. Większość osób, które go znają, uważa ten pomysł za totalną głupotę, łącznie z jego dorosłymi dziećmi i jego lojalną i wierną żoną od czterdziestu lat, Catherine (Dame Emma Thompson), która próbuje go z tego wyperswadować. Jeśli jest zdeterminowany, żeby to zrobić, nalega, żeby nie robił tego sam. W Billu, który wyciąga czułki, jedyną osobą, która reaguje pozytywnie, jest Stephen Katz (Nick Nolte), który usłyszał o tym tylko przez wspólnego przyjaciela, ponieważ nie widzieli się ani nie rozmawiali ze sobą od czterdziestu lat. Rozstali się wtedy z firmą na niezbyt dobrych stosunkach. Po ponownym połączeniu się ze Stephenem, Bill widzi, że będzie to trudna fizyczna podróż, ponieważ nie jest w najlepszej formie. Oprócz problemów fizycznych i naturalnych zagrożeń związanych z wędrówką, będą musieli pokonać wiele innych przeszkód, jeśli mają jakąkolwiek nadzieję na ukończenie podróży, w tym radzenie sobie z nieszczęściami, w jakie wpadają z innymi ludźmi, których spotykają po drodze. Prawdopodobnie największą przeszkodą może być radzenie sobie ze sobą, nie tylko w posiadaniu różnych motywacji do odbycia tej podróży, ale także w zajmowaniu się słabościami innych, które sprawiły, że nie utrzymywali ze sobą kontaktu przez czterdzieści lat.